Почти так.

На самом деле «жизнь дала трещину» уже давно, просто герой пока этого не осознаёт. Он не осознаёт, что разучился мечтать. Нормально вроде бы работает, всё путём, только с Юлькой не срослось («Сама дура, не оценила своего счастья»), но это мелочи. Только сестра что-то замечает, а может, она выдумывает всё.

 

Понимаете, у вас Олег напивается и дебоширит «вдруг», ни с того, ни с сего. «Ведь не пью почти, никогда не увлекался»© А так не бывает. Причина есть, но нужен ещё повод. А повод не обозначен.

Поэтому пусть бы герой поехал в отпуск нормальным образом, от конторы (все серьёзные конторы оплачивают сотрудникам отдых за границей по выбору), но (возможно) по наводке сестры (на Грецию).

А дальше нужна чёткая последовательность событий. Ну вот хотя бы такая (это только моя фантазия для примера, не руководство к действию, ни боже мой).

Сцена на пароме, лёгкий вздрём-полубред героя с первым Видением — «…дым, крики, стоны, бегущие полуобнажённые люди…». Тётка с апельсином — пошло плавное нагнетание саспенса. Но — герой не вспоминает, кто эта Красная Юбка. Вообще никак не реагирует. Слишком много времени прошло. Никакой юношеской любви пока. Рано ещё.

 

Далее Леонидас, йайа, трам-пам-пам, всё как есть.

Далее — «селфи» на маяке. У вас неправильная реакция героя, не мужская совсем. «Я вспомнил слова Леонидаса про сбои техники, но разве это — сбой? Фотофакт! Не в силах больше сидеть на месте, я быстро обошёл вокруг маяка» — вот хренушки, извините. Вообще, мужики (а типаж Олега — в особенности), даже увидев воочию чёрта лысого, скажут максимум что-то вроде «Чего это я съел сегодня?», но воодушевляться и экзальтироваться не будут, поверьте. Через пять минут забудут инцидент. Слишком рациональны.

«на селфи точно была она!!!»© — нет-нет, рано ещё. Герой опять её не узнаёт. Он воспринимает всё скептически, как забавный казус, не более. Саспенс растёт, но не для героя — для читателя, это главное. А к снимку Олег ещё вернётся, потом.

Олег шутливо пересказывает Леонидасу хохму с телефоном, но тот относится к рассказу неожиданно серьёзно и советует сваливать подобру-поздорову.

Герой маленько философствует отвлечённо, гуляет по бережку в непонятной тоске, размышляет про то, как вернётся домой в офис.

 

Далее кинематографическая перебивка и вуаля — второй сон «Я сижу на доске, свесив ноги…», герой просыпается с бодуна (см. начало). Оказывается, он уже месяц смотрит этот сон периодически. Оказывается, он вспомнил Розу Ветрофф, он понял почему не сложился его брак, причина — в нём (тут описания сцен из юности нежной). И он любовался пресловутым «селфи» в телефоне, грезил наяву, а налаженная жизнь вдруг покатилась под откос и закончилась вчера корпоративом. Тут сестра в ужасе, базар-вокзал, «Я уезжаю», «О нет!», «О да!» — в общем, как есть в исходнике. Тем более, отступать некуда — шеф уже избит, тётьки облапаны, мосты сожжены.

 

И финал. Да-да, с той самой Салли. Выбрасывать её нельзя, она сюжетообразующая. Просто подана сцена не совсем удачно, поэтому читатели недоумевают. А надо бы чётче прописать отношение героя к ситуации. Ну хотя бы как пример:

«…поддёргивает миниатюрные плавки, которые всегда чуть сползают, обнажая верхнюю часть ягодиц. Потом поочередно поправляет небольшие груди в чашечках из тонкой красной материи. Глаза моих гренадеров серфинга моментально соловеют. Салли лукаво фыркает:

То есть — никакого «заинтересованного взгляда» героя. Он нашёл свою мечту и теперь в ожидании.

 

Ну, как бы пожалуйста. Вообще-то я отдыхал, читая рассказ, а это дорогого стоит. Кстати, такой нюанс — я тоже планировал поучаствовать в этом конкурсе, даже накатал пятнадцать т.з., но не успел. А идея была очень похожая на вашу (но только идея). Самое смешное — моего героя тоже звали Олег, только он помоложе был. Такие дела.